1. Приведите схему реакций получения молочной кислоты из пропионовой. Приведите проекционные формулы оптических изомеров молочной кислоты, обозначьте их относительную конфигурацию. Будут ли они отличаться по физическим, химическим, биологическим свойствам?
2. Напишите схемы реакций γ-бутиролактона со следующими реагентами: а) H2O (H+) ; б) NaOH (H2O); в) NH3 (H2O). Назовите продукты реакций.
3. Приведите схемы реакций восстановления и декабоксилирования ацетоуксусной кислоты. Назовите продукты реакций.
4. Приведите схемы реакций получения п-толиламина из бензола. Назовите все промежуточные продукты.
5. Приведите схемы реакций получения п-толилдиазония хлорида и п-карбоксифенилдиазония хлорида. Укажите условия реакций диазотирования.
6. Сравните активность следующих соединений в реакциях азосочетания с фенилдиазония хлоридом: толуол, анилин, м-фенилендиамин. Ответ поясните. Для наиболее активного соединения приведите схему реакции азосочетания. Укажите условия.
7. Опишите электронное строение молекулы пиррола. проверьте его соответствие критериям ароматичности. Почему пиррол называют π-избыточным циклом?
8. Приведите схему реакций получения гидразида изоникотиновой кислоты из соответствующего пиколина. Каково медицинское применение этого соединения?
9. Приведите схему таутомерных превращений ксантина. Какие биологически важные соединения являются производными ксантина? Приведите их формулы и систематические названия.
10. Приведите все циклические таутомерные формы D-рибозы (формулы Хеуорса) и назовите их.
11. Приведите схему реакции α-мальтозы с метанолом в присутствии хлороводорода и гидролиза полученного соединения в кислой среде. Назовите все соединения.
12. Приведите проекционные формулы энантиомеров двух кислых α-аминокислот и определите их принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам. Аминокислоты какого ряда принимают участие в построении молекул белков организма человека?
13. В какой области значений pH находится изоэлектрическая точка трипептида Гис-Ала-Мет? Приведите его строение в изоэлектрической точке. Приведите схему реакции кислотного гидролиза этого трипептида.
14. Приведите строение участка молекулы РНК с последовательностью нуклеотидов УГА.
15. Напишите уравнение реакции, лежащей в основе определения йодного числа (на примере триолеоилглицерина). рассчитайте теоретическое йодное число для этого жира. Как изменится йодное число, если жир подвергся окислению? Ответ поясните.
16. Приведите формулу тестостерона и назовите его по систематической номенклатуре. Приведите схему его реакции с хлорангидридом пропионовой кислоты. Как применяется полученное соединение в медицине?