1. Приведите структурные формулы всех изомеров пентана и назовите их по заместительной номенклатуре IUPAC. Обозначьте первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода.
2. Какие алканы образуются, если ввести в реакцию Вюрца:
а) этилбромид; б) смесь метилбромида и изопропилбромида
Приведите схемы соответствующих реакций, назовите полученные соединения.
3. При озонолизе какого этиленового углеводорода получаются пропанон и пропаналь? Приведите схему реакции озонолиза и назовите исходный алкен.
4. Приведите формулы трёх изомерных ксилолов, назовите их по заместительной номенклатуре IUPAC. В каком из них метильные группы проявляют согласованное влияние в реакциях электрофильного замещения? Напишите схему реакции нитрования этого изомера, назовите образующиеся продукты. Какое соединение – бензол или ксилол нитруется легче? Почему?
5. Напишите схему реакций получения п-бромбензолсульфокислоты, исходя из бензола, учитывая ориентирующее влияние заместителей.
6. Напишите схемы реакций хлористого бензила со следующими реагентами:
а) с водой при нагревании;
б) с водным раствором гидроксида меди при нагревании;
в) с аммиаком в спирте;
г) с цианидом калия в спирте.
Назовите продукты реакций. Сравните реакционную способность хлористого бензила и хлорбензола в реакциях нуклеофильного замещения.
7. Определите структурную формулу соединения состава C4H10O, которое реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при окислении образует кетон. Назовите это соединение по заместительной и радикало-функциональной номенклатуре и напишите схемы названных реакций.
8. Сравните кислотные свойства фенола и бензилового спирта. Ответ поясните. Для более сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.
9. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии метил-трет-бутилового эфира с концентрированной иодоводородной кислотой при комнатной температуре и при нагревании? приведите схемы соответствующих реакций.
10. Приведите схему реакции получения пропантиола-1 из соответствующего галогенопроизводного. Приведите схему его взаимодействия с гидроксидом натрия. Сравните кислотные свойства пропантиола-1 и пропанола-1.
11. Приведите схему реакции взаимодействия пропионового альдегида с синильной кислотой. Назовите продукт реакции и её механизм. Объясните, почему реакцию проводят в присутствии щелочи.
12. Какое из приведенных карбонильных соединений – муравьинй альдегид, масляный альдегид, триметилуксусный альдегид - вступает в реакции альдольной конденсации? Ответ поясните. приведите схему реакции.
13. Охарактеризуйте отношение альдегидов и кетонов к окислению. какие из реакций окисления могут быть использованы для качественного обнаружения альдегидной группы? приведите схемы соответствующих реакций на примере пропионового альдегида. Укажите их качественные признаки.
14. Приведите схемы реакций получения уксусной кислоты, исходя из:
а) 1,1,1-трихлорэтана; б) этанола; в) хлорметана.
15. Расположите приведенные соединения в ряд по возрастанию кислотных свойств: метанол, муравьиная кислота, уксусная кислота, α-бромуксусная кислота. Ответ поясните. Приведите схемы реакций уксусной кислоты с а) гидроксидом натрия; б) гидроксидом кальция; в) гидрокарбонатом натрия.
16. Приведите схемы реакций масляной кислоты с а) этиловым спиртом; б) тионилхлоридом. Назовите полученные соединения и механизм реакции а. Укажите роль концентрированной серной кислоты в реакции а.
17. Какие продукты могут быть получены при нагревании янтарной, щавелевой и малоновой кислот. Напишите схемы реакций, назовите полученные соединения. Объясните различное отношение этих кислот к нагреванию.